GABA

 

GLUTAMAT

GLUTAMINSÄURE

GLUTAMIN

Biogenes Amin

 

Salz der GLUTAMINSÄURE

 

Aminosäure

 

Amid der GLUTAMNSÄURE

 

Biogene Amine entstehen durch Decarboxylierung von Aminosäuren.

 

(S. u.)

 

Salze sind Verbindungen aus Anionen und Kationen:

In wässriger Lösung zerfallen Salze (und auch Säuren und Basen) in Ionen (= sog. Elektrolyte).

Anionen sind negativ geladene Ionen oder Ionenkomplexe; sie wandern beim Anlegen einer elektrischen Spannung zur positiven Elektrode (Anode; Pluspol).

Kationen sind positiv geladene Ionen; sie wandern zur Kathode (Minuspol), können dort Elektronen aufnehmen und in elektrisch neutrale Atome übergehen.

 

Aminosäuren sind Carbonsäuren mit einer oder mehreren Aminogruppen.

 

8 Aminosäuren sind ‚essentiell’:

Isoleucin

Leucin

Lysin

Methionin

Phenylalanin - Tyrosin

Threonin

Tryptophan

Valin

 

Arginin

Histidin

 

Histidin und Arginin sind ‘nur’ im Säuglingsalter essentiell.

 

Amide sind Verbindungen, die sich von Ammoniak (Ammonia; NH3) ableiten.

Ensteht aus:

  • GLUTAMAT (durch die Glutamat-decarboxylase)
  • GLUTAMINSÄURE (durch ‚Decar-boxylierung’)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Entsteht durch:

 

Transaminierung* aus ALPHAKETOGLUTARSÄURE (v. a. in Leber, Niere, Gehirn und Lunge).

 

ALPHAKETOGLUTARSÄURE ist Zwischenprodukt

- im Citratzyklus und

- beim Abbau von GLUTAMINSÄURE durch ‚oxidative Desaminierung’.

Entstehung:

 

„Die Glutamat-synthetase katalysiert die Amidbildung aus Glutaminsäure und NH4+ unter ATP-Verbrauch und dient damit v. a. in der Muskulatur der Ammoniakentgiftung.“

[Pschyrembel]

 

Decarboxylierung ist die  Kohlendioxidabspaltung aus einer Carbonsäure.

 

Wichtige Coenzyme:

- Thiamindiphosphat

- Pyridoxalphosphat

 

(S. u.)

 

Salze entstehen durch Reaktion von Metallen, Metalloxiden, Metallhydroxiden oder Metallcarbonaten mit Säure oder Säureanhydriden.

 

Transaminierung ist die Übertragung der Aminogruppe einer Aminosäure auf eine ALPHAKETOSÄURE.

 

Desaminierung ist die Abspaltung von Ammoniak (NH3) aus Aminen durch Elimination, Oxidation oder Hydrolyse.

 

(S. u.)

 

NH4+

= ‚Ammonium’

 

ATP

= Adenosintriphosphat

 

Synthetasen sind Ligasen (= 6. Hauptklasse der Enzyme)

 

(S. u.)

GABA ist:

 

Hemmender Neurotransmitter.

In ca. 30 % der Synapsen im ZNS nachweisbar.

 

 

GLUTAMAT ist:

 

Erregender Neurotransmitter an mind. 5 Rezeptortypen:

 

NMDA-,

AMPA- und

Kainat-Rezeptor

(Ionenkanäle)

 

m-Glu1- und

m-Glu2-Rezeptor (aktivieren G-Proteine*)

 

* Guaninnukleotide bindende Proteine; sie steuern Zellaktivitäten; Guanin ist eine Purinbase (s. u.).

 

 

GLUTAMINSÄURE ist:

 

Vorstufe der Biosynthesen von:

GABA

Ornithin

Prolin

Hydroxyprolin

 

Baustein der Folsäure

 

Neurotransmitter

(s. GLUTAMAT)

 

 

Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus aus ARGININ; durch Decarboxylierung entsteht Putrescin (ist u. a. Vorstufe von SPERMIN (s. u.).

 

Prolin entsteht aus GLUTAMINSÄURE oder aus zugeführtem ORNITHIN; Vorkommen bes. in Kollagen (zusammen mit Hydroxyprolin).

-> Siehe auch: Glossar – Bindewebe

 

Folsäure: Tetrahydrofolsäure (= biologisch aktive Form; Abk. FH4) ist wichtiges Coenzym (bei der Übertragung von Methyl, Formyl und Formiat; sog. ‚C1-Gruppen’) und bei der Nukleinsäuresynthese (Purin, Thymin); s. u.

 

Ein Mangel an COBALAMIN (Vitamin B12) führt sekundär zu einem Folsäuremangel.

-> Siehe auch: Essen & Co. – ‚Wasser-Vitamine’

 

 

GLUTAMIN ist:

 

Aminogruppendonor bei vielen biochemischen Reaktionen, z. B. bei der:

 

Purin-,

TRYPTOPHAN- und

Glukosaminsynthese

 

Purin – s. u.

 

TRYPTOPHAN

= essentielle Aminosäure; Ausgangssubstanz für die Biosynthese von:

  • Serotonin
  • Melatonin
  • Nicotinsäure (Vitamin B3)

GLUKOSAMIN

= C2-Amin der D-Glukose (Dextrose‚

‚Traubenzucker’)

 

[Glukosamin entsteht aus Fructose-6-Phosphat und GLUTAMIN

-> Siehe: de.wikipedia.org/wiki – Glucosamin etc.]

 

 

 

 

ABBAU bzw. UMBAU von Glutaminsäure:

  • Abbau im Citratzyklus nach ‚Transaminierung’ zu ALPHAKETOGLUTARSÄURE

oder

  • ‚Decarboxylierung’* zu GABA (syn. 4-Aminobuttersäure) und weitere Umsetzung zu Bernsteinsäure.

[Salze der Bernsteinsäure: Succinate; s. u.]

 

Transaminierung

ist die Übertragung der Aminogruppe einer Aminosäure auf eine ALPHAKETOSÄURE.

 

Decarboxylierung ist die  Kohlendioxidabspaltung aus einer Carbonsäure; wichtige Coenzyme:

- Thiamindiphosphat

- Pyridoxalphosophat

 

(S. u.)

 

 

ANMERKUNG:

 

GLYCIN

(= Aminoessigsäure) ist hemmender Neurotransmitter in Rückenmark und Hirnstamm (s. u.). und ist Ligand* für einen dem GABA-A-Rezeptor ähnlichen Cl- -Kanal.

 

* ‚Signalvermittler’ an Rezeptoren, z. B. Neurotransmitter und Hormone.

 

 

Vorkommen von GLYCIN:

Z. B. in Glutathion.

 

 

ANMERKUNG:

 

Aus GLUTAMINSÄURE und CYSTEIN wird Glutathion biosynthetisiert (ATP-abhängig).

 

(S. u.)

 

 

 

 

 

-> Siehe auch: Dopamin & Co.; Essen & Co.; Hormone & Co.

 

 

'ERKLÄRUNGS-ABC':

 

Acetyl-Coenzym A

Ist die Wirkungsform des Vitamins Pantothensäure (Vitamin B5).

Es verbindet Citratzyklus, Glykolyse und Fettstoffwechsel.

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Citratzyklus, Fettstoffwechsel, Wasser-Vitamine etc.

 

Alphaketosäuren

ALPHAKETOSÄUREN sind Zwischenprodukte des Aminosäurestoffwechsels bei ‚Transaminierung’ und ‚oxidativer Desaminierung’ (s. u.).

 

Die wichtigsten Alphaketosäuren – und ihre Salze – sind:

Brenztraubensäure – Salze: Pyruvate

Oxalessigsäure – Salze: Oxalacetat

Alphaketoglutaminsäure – Salz: Alphaketoglutarat

.

.

ALPHAKETOSÄURE

SALZE

 

Brenztraubensäure

Pyruvate

Endprodukt der GLYKOLYSE:

Anaerober Stoffwechselweg zur Energiegewinnung in Form von ATP (Abbau von 1 mol Glukose zu

2 mol Laktat).

 

Die PYRUVATDEHYDROGENASE katalysiert die Umwandlung von Brenztraubensäure in Acetyl-CoA;

dieses geht in den Citratzyklus ein.

 

 

Oxalessigsäure

Oxalacetat

Bei der GLUKONEOGENESE wird Brenztraubensäure zu Oxalacetat ‚carboxyliert’, in Abhängigkeit von BIOTIN (Vitamin H).

 

Alphaketoglutaminsäure

Alphaketoglutarat

Kann freies Ammoniak direkt binden – mit Hilfe der Glutamatdehydrogenase (GLDH).

Coenzym: NAD+ oder NADP+ (‚nicotinamidhaltig’; s. u.).

 

 

 

 

Alphaketoglutarsäure (Alphaketoglutarat)

ALPHAKETOGLUTARSÄURE ist Zwischenprodukt

- im Citratzyklus und

- beim Abbau von GLUTAMINSÄURE durch ‚oxidative Desaminierung’ (s. u.).

 

Alphaketoglutarat kann freies Ammoniak direkt binden – mit Hilfe der Glutamatdehydrogenase (GLDH):

V. a. bei ‚Übersäuerung’ (= Azidose) wird L-Glutamat oxidativ zu Alphaketoglutarat und NH4+ desaminiert; Coenzyme sind: NAD+ oder NADP+

 

[NAD+ = Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid; Nicotinamid = Nicotinsäureamid; gehört zu Vitamin B3 (Niacin)

NADP+ = Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat]

 

-> Siehe auch: de.wikibooks.org/wiki – Biochemie und Pathobiochemie: alpha-Ketoglutarat etc.

 

Amide

Amide sind Verbindungen, die sich von Ammoniak (NH3) ableiten:

Ein Wasserstoffatom des Ammoniaks wird durch einen Säurerest ersetzt (meist ein Acyl-Rest*).

 

* Der Acyl-Rest ist ‚Grundskelett’ der Carbonsäurederivate. Carbonsäuren entstehen durch ‚Oxidation’ primärer Alkohole; Zwischenprodukt sind Aldehyde (s. Carboxylierung; Oxidation).

 

-> Siehe auch: de.wikipedia.org/wiki – Amide

 

Amine

Biogene Amine entstehen durch Decarboxylierung von Aminosäuren.

Decarboxylierung ist die  Kohlendioxidabspaltung aus einer Carbonsäure (s. u.).

Wichtige Coenzyme:

- Thiamindiphosphat (Thiamin = Vitamin B1)

- Pyridoxalphosphat (Pyridoxin = Vitamin B6)

 

Ammoniak (Ammonia)

.

AMMONIAK: NH3

Elektroneutrales Molekül; für sich allein existenzfähig.

 

 

Entsteht beim Abbau v. a. von Aminosäuren; es wird im Harnstoffzyklus – durch Verknüpfung mit Kohlendioxid (CO2) zu Harnstoff - entgiftet.

 

-> Siehe auch: Zum Nachdenken – Hyperammonämie etc.; en.wikipedia.org/wiki – Ammonia etc.

 

Ammonium

.

AMMONIUM: NH4+

1-wertige Gruppe oder Ion.

 

 

Das Ammonium-Ion ähnelt dem Kalium-Ion: Es kann dessen Stelle einnehmen, blockiert dann aber die Synapsen dauerhaft und wirkt als Nervengift.

 

Kalium ist wichtigstes Kation (positiv geladenes Ion) des Intrazellularraums, insb. in Mitochondrien* und Ribosomen*; es ist wichtig für das Nerven- und Muskelgewebe (Erregungsleitung, Muskelkontraktion) und für die Aufrechterhaltung des ‚osmotischen Drucks’.

 

* Mitochondrien sind die ‚Kraftwerke der Zellen’ zur Energiegewinnung durch Oxidation; sie enthalten die

Enzyme der Atmungskette, der oxidativen Phophorylierung, des Citratzyklus und der Betaoxidation.

 

* Ribosomen sind RNA-reiche Partikel für die Proteinbiosynthese.

 

-> Siehe auch: Mineralstoffe; Zum Nachdenken – Hyperammonämie; en.wikipedia.org/wiki – Ammonium etc.; de.wikipedia.org/wiki – Erythrozyt; Mitochondrium etc.

 

ATP

Adenosintriphosphat ist wichtigster Energielieferant der Zelle.

Es wird durch die ATP-Synthasen* an der inneren Membran der Mitochondrien synthetisiert:

- Durch ‚oxidative Phosphorylierung’ in der Atmungskette.

Oder:

- Durch ‚Substratstufenphosphorylierung’ z. B. in der Glykolyse.

Adenosin ist ein sog. ‚Nukleosid’* aus Adenin und Ribose und Baustein der RNA.

 

* ATP-Synthasen (Adenosintriphosphatasen) sind Enzyme, die:

- ATP zu ADP* und anorganischem Phosphat (Pi) spalten oder

- ADP und Pi ‚mit der protonenmotorischen Kraft’ ATP synthetisieren.

 

* Nukleoside sind ‚N-glykosidisch’ mit D-Ribose oder D-Desoxyribose verknüpfte Purin- oder Pyrimidinbasen.

(S. Purin, Thymin).

 

* ADP = Adenosin-5’-diphosphat.

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Citratzyklus; Glossar - ATP

 

Carboxylierung

Ist eine Reaktion zur Einführung einer Carboxygruppe in eine organische Verbindung; dabei entstehen Carbonsäuren. Zwischenprodukte sind Aldehyde.

 

Die Aldehyddehydrogenase oxidiert Aldehyde zu Carbonsäuren; sie enthält: Molybdän, Eisen/Schwefel und FAD (= Flavinadenindinukleotid*).

 

* FAD entsteht bei der Verknüpfung der AMP-Gruppe [Adenosinmonophosphat]  von ATP [= Adenosintriphosphat] mit FMN [= Flavinmononukleotid]; es sind Coenzyme oder prosthetische Gruppe der Flavinenzyme des Riboflavins [Vitamin B2]).

  • Carboxylasen katalysieren die Carboxylierung meist mit BIOTIN (Vitamin H) als Coenzym.
  • Die Kontrolle der Blutgerinnung erfolgt Vitamin-K-abhägngig: Hier werden Glutamylreste der Gerinnungsfaktoren Vitamin K-abhängig carboxyliert, damit diese Ca2+-Ionen binden können, die sie benötigen, um wirksam sein zu können.
  • Das Enzym ‚Gammaglutamyltransferase’ (Abk. GGT oder Gamma-GT) ist ein membrangebundenes Enzym. Es überträgt zum Transport in die Zelle den Glutamylrest von GLUTATHION auf Aminosäuren und Peptide.

VORKOMMEN der 'Gammaglutamyltransferase' v. a. in:

Niere

Leber (bes. in den Gallenwegepithelien innerhalb der Leber)

Bauchspeicheldrüse

Milz

Dünndarm

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Fette, Glutathion etc., Fett-Vitamine, Wasser-Vitamine; Mineralstoffe; Spurenelemente; de.wikipedia.org/wiki – Carboxylierung etc.

 

Decarboxylierung

Ist die  Kohlendioxidabspaltung aus einer Carbonsäure.

Coenzyme bei der Decarboxylierung sind v. a.:

- Thiamindiphosphat (->Alphaketosäuren); Thiamin = Vitamin B1

- Pyridoxalphosphat (-> Aminosäuren); Pyridoxin = Vitamin B6

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Aminosäuren, Citratzyklus, Wasser-Vitamine

 

Desaminierung

Ist die Abspaltung von Ammoniak (NH3) aus Aminen durch Elimination, Oxidation oder Hydrolyse.

Biogene Amine und Aminosäuren werden zu ALPHAKETOSÄUREN ‚oxidativ desaminiert’.

 

-> Siehe auch: Zum Nachdenken - Hyperammonämie

 

Eiweißfäulnis

Durch sog. ‚Fäulnisbakterien’ im Dickdarm können nicht resorbierte bzw. resorbierbare Proteine und Peptide abgebaut werden; dabei entstehen:

  • Durch ‚Decarboxylierung’ (s. o.) von Aminosäuren ‚biogene Amine’ (s. u.: Anhang).
  • Aus ‚aromatischen Aminosäuren’* Indol, Kressol, Phenol und Skatol.
  • Durch ‚reduktive Desaminierung’ (s. o.) Fettsäuren und Ammoniak.

* Sog. ‚aromatische Aminosäuren’ sind: Histidin, Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan.

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Fette; de.wikipedia.org/wiki - Aminosäuren

 

Formiat

Ist Salz der Ameisensäure (s. Formyl).

 

Formyl

Ist Bezeichnung für die ‚Aldehydgruppe’:

Aldehyd ist das ‚erste Dehydrierungsprodukt’ primärer Alkohole; es enthält als funktionelle Gruppe die Aldehydgruppe (Carbonylgruppe).

Formaldehyd (Methanal) und Ameisensäure (Methansäure; Formic acid) gehören zur ‚Formyl-Gruppe’;

es sind einfachste Aldehyde.

Ameisensäure ist Oxidationsprodukt von Formaldehyd und wird verwendet als Futtermittelzusatz oder zur Konservierung von Lebensmitteln.

 

-> Siehe auch: de.wikipedia.org/wiki – Aldehyde etc.

 

Glutathion

Ist Coenzym, Cofaktor und Substrat (wesentlicher Bestandteil); es wirkt ‚antioxidativ’.

Es wird durch Erythrozytenenzyme ‚regeneriert’.

BIOSYNTHESE:

Aus Glutaminsäure und Cystein ... entsteht zunächst Gamma-Glutamylcystein;

dieses wird – durch die Glutathionsynthetase - mit GLYCIN zu Glutathionsulfhydryl (= GSH) verknüpft.

 

 

Glutathionsulfhydryl (= GSH) reduziert in Erythrozyten (= rote Blutkörperchen) METHÄMOGLOBIN* und entstehende PEROXIDE*- durch die GLUTATHIONPEROXIDASE und Selen als Cofaktor.

 

‚Regeneriert’ wird GSH durch die GLUTATHIONREDUKTASE* ( ... NADPH*-abhängig ...).

 

* METHÄMOGLOBIN entsteht aus Hämoglobin durch Oxidation des 2-wertigen Häm-Eisens zu Fe3+.

Toxisches Methämoglobin entsteht durch Oxidantien (z. B. Anilin, Sulfonamide [s. Pyrimidinbasen], Nitrite) und durch ‚Spontanoxidation’. METHÄMOGLOBIN wird durch die METHÄMOGLOBINREDUKTASE ständig wieder zu Hämoglobin reduziert.

 

 

* REDUKTASEN ...

Sind flavinhaltge Oxidoreduktasen (Flavine = z. B. Riboflavin = Vitamin B2).

Sie besitzen meist Zytochrome (Hämoproteine).

Sie können Elektronen auf Pyridinnukleotid-Coenzyme (NAD+, NADP+; nicotinamidhaltig) übertragen.

 

* NADPH = Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat.

Es gehört zu den Pyridinnukleotid-Coenzymen und steht normalerweise zur Verfügung für die Biosynthese von z. B. Fettsäuren und Steroiden (= Steroidhormonen).

 

* Pyridinnukleotid-Coenzyme enthalten Nicotinamid; dieses gehört zur Gruppe der Vitamin B3-Vitamine

(= Niacin; Vitamine mit 'Anti-Pellagra-Wirkung'; Vorkommen v. a. in Vollkorngetreide und in Fisch).

 

[Wichtige 'Pellagra-Symptome' sind:

Hautentzündung, Durchfall, Demenz.

 

Zu den Steroidhormonen gehören:

- Sexualhormone (z. B. Testosteron, Östrogene)

- Glukokortikoide (sog. 'Stresshormone', v. a. Cortisol)

- Mineralokortikoide (z. B. Aldosteron)]

 

-> Siehe auch: Dopamin & Co. - Die Stress-Reaktion etc.; Hormone & Co.; Essen & Co. – Fette, Glutathion

 

* Toxische (Sauerstoff-) PEROXIDE – z. B. in Erythrozyten - werden von Peroxidasen und

Katalase entgiftet. PEROXIDASEN (gehören zu den Oxidoreduktasen; s. u.) nutzen Wasserstoffperoxid (H2O2) als Oxidationsmittel.

Sie haben häufig HÄM als prosthetische Gruppe.

 

-> Siehe auch: Fragen, Fragen, Fragen - Katalase

 

Glycin

Ist eine Aminosäure.

Ist hemmender Neurotransmitter für die Kontrolle der Motorik in Rückenmark und im Hirnstamm.

Ist ‚Signalvermittler’ (= Ligand) für einen GABAA-Rezeptor-ähnlichen ClKanal.

 

Hirnstamm

Zum Hirnstamm zählt man: Medulla oblongata, Brücke (Pons) und Mittelhirn (Mesencephalon).

Schädigungen im Bereich des Hirnstamms führen zu sog. 'Hirnstammsyndromen', z. B. zu

Hirnnervenlähmungen, -ausfällen oder -krämpfen oder zur sog. 'Bulbärparalyse' (= Schädigung motorischer Hirnnervenkerne) mit den Symptomen:

  • Dysarthrie = Sprechstörung durch Störung der nervalen Strukturen, die hierfür nötig sind: Störung der Artikulation, vermehrte Sprechanstrengung, Veränderungen der Lautstärke und Sprechgeschwindigkeit
  • Aphonie = Stimmlosigkeit
  • Störungen der Schluck- und Kaubewegungen
  • Zungenatrophie

-> Siehe auch: Wunderwerk Gehirn; Leitungsbahnen; Nuclei etc.

 

Hydrolyse

Ist die Spaltung chemischer Verbindungen unter Wasseraufnahme; wird von Hydrolasen katalysiert.

Ein Spaltprodukt ist Akzeptor für OH- (Hydroxylionen), das andere für H+ (Wasserstoffionen).

‚Hydroxylierende Oxidoreduktasen’ (alte Bezeichnung: Hydrolasen) sind z. B. molybdänhaltige Hydroxylasen

und Monooxygenasen (s. u.).

 

Kinasen

Sind phosphorylierende Transferasen (= 2. Hauptklasse der Enzyme; s. u.: Proteinkinasen).

Sie katalysieren die Übertragung von Gruppen.

 

Laktatazidose

Siehe: Purin.

 

Ligasen

Auch: Synthetasen (= 6. Hauptklasse der Enzyme).

Sie verknüpfen 2 Substrate (wesentliche Bestandteile) unter ‚Hydrolyse’ energiereicher Phosphate (z. B. ATP).

Hydrolyse ist die Spaltung chemischer Verbindungen unter Wasseraufnahme (s. o.).

 

Methyl

Methylcobalamin z. B. ist die physiologische Form des COBALAMINS (Vitamin B12).

 

Oxalacetat

Pyruvat (= Salz der Brenztraubensäure; Endprodukt der Glykolyse) kann durch die Pyruvatcarboxylase* unter ATP-Verbrauch zu Oxalacetat (Oxalacetate = Salze der Essigsäure) carboxyliert werden.

Coenzym ist Biotin; Cofaktoren sind Mangan (Mn2+) oder Zink (Zn2+).

 

* Die Pyruvatcarboxylase ist ein Enzym der Glukoneogenese; Carboxylierung s. o.

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Citratzyklus; Triglyzeride; Spurenelemente; de.wikipedia.org/wiki – Oxalessigsäure etc.

 

Oxidation

Ist der Entzug von Elektronen: Ein Element oder eine Verbindung  (as Elektronendonator, Reduktionsmittel) gibt Elektronen ab an seinen Reaktionspartner (= Elektronenakzeptor, Oxidationsmittel).

 

Oxidoreduktasen (= 1. Hauptklasse der Enzyme)

Katalysieren diese ‚Redoxreaktionen’.

 

Wichtige UNTERKLASSEN der Oxidoreduktasen sind:

  • Oxidasen: Nutzen molekularen Sauerstoff (O2) als Elektronenakzeptor (z. B. Glukoseoxidase, Xanthinoxidase).
  • Dehydrogenasen: Übertragen Wasserstoff (2H+); Coenzyme sind NAD+, NADP+ und FAD. *
  • Monooxygenasen: Sind hydroxylierende Oxidoreduktasen; sie führen ein Sauerstoffatom aus O2 in ihr Substrat ein und reduzieren das andere mit Hilfe eines reduzierten Coenzyms zu H2O (z. B. Zytochrom-P-450-Isoenzyme).
  • Dioxygenasen: Führen beide Atome des molekularen Sauerstoffs (O2) in ihr Substrat ein; haben oft Eisen als HÄM oder FeS-Zentrum (Eisen/Schwefel) bzw. Kupferionen oder Ascorbinsäure als Cofaktoren.
  • Molybdänhaltige Hydroxylasen: Sind hydroxylierende Oxidoreduktasen; sie bauen das aus Wasser (H20) stammende Sauerstoffatom in ihr Substrat ein (z. B. Xanthinoxidase, Aldehyddehydrogenase).

NAD+ = Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid

NADP+ = Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat (... entsteht aus NAD+ ..., katalysiert von einer ATP-  abhängigen Kinase)

FAD = Flavinadenindinukleotid (... entsteht bei der Verknüpfung der AMP-Gruppe von ATP mit FMN; s. o.)

 

[Flavinnukleotide sind Coenzyme oder prosthetische Gruppen in Flavinenzymen, Elektronencarrier (Träger, Transporter) bei biologischen Redoxreaktionen

AMP = Adenosin-5’-monophosphat

Adenosinphosphate sind Phosphorsäureester von Adenosin (Nukleosid aus Adenin und Ribose; Baustein der RNA, DNA ...)

FMN = Flavinmononukleotid: Entsteht aus Riboflavin (Vitamin B2) und ATP]

 

-> Siehe auch: Fragen, Fragen, Fragen – Katalase; Glossar - ATP

 

Proteinkinasen

Sind Kinasen, die Proteine ‚phosphorylieren’*.

Meist wird dabei ein SERIN- oder THREONINREST ‚verestert’.

(S. a. u.: Spermin)

 

* Phosphorylierung ist die ‚Veresterung’ organischer Verbindungen mit Phosphorsäure.

Phosphorsäureester sind z. B.: Adenosintriphosphat (ATP), Nukleotide und Phospholipide.

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Triglyzeride; de.wikipedia.org/wiki - Phosphate

 

Purin

Verbindung aus Pyrimidin- und Imidazolring.

Purin ist Grundgerüst von:

  • Harnsäure = Endprodukt des Purinstoffwechsels*, entsteht aus Hypoxanthin und Xanthin; Werte sind erhöht z. B. bei Gicht, Leukämie oder Laktatazidose*.
  • Xanthin = Abbauprodukt der Purinbasen; wird durch die Xanthinoxidase zu Harnsäure oxidiert*.
  • Purinbasen = In Nukleinsäuren enthaltene Purinderivate; die häufigsten Purinbasen sind Adenin und Guanin.
  • Purinalkaloiden = Produkte des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels; sie entstehen durch N-Methylierung des Puringrundgerüsts.

* Bei einer Purinstoffwechselstörung ist die Biosynthese oder der Abbau von Purinen gestört.

Enzymdefekte führen zu Immundefekten und zur Verminderung oder Anhäufung von Harnsäure.

Harnsäure wirkt als natürliches ‚Antioxidans’ (Antioxidantien schützen andere Stoffe vor unerwünschter Oxidation; Antioxidantien sind z. B. Tocopherole [Vitamin E], Ascorbinsäure, Selen und Schwefeldioxid).

 

* Alkaloide sind stickstoffhaltige Naturstoffe; sie werden fast ausschließlich aus den Aminosäuren PROLIN bzw. ORNITHIN, LYSIN, PHENYLALANIN und TRYPTOPHAN gebildet.

 

* Laktatazidose = Vermehrung von Laktat (= Milchsäure) im Blut bei Sauerstoffmangel im Gewebe (Gewebehypoxie) mit verstärkter anaerober GLYKOLYSE (Abbau von GLYKOGEN), z. B. bei Lungenembolie, Herzinfarkt, Schock, Diabetes mellitus, schwerem Thiaminmangel (Vitamin B1-Mangel) oder neurologischen Erkrankungen. Eine Laktatazidose kann auch bei 'Muskelarbeit' auftreten. In diesem Falle ist sie ‚reversibel’ (= umkehrbar).

 

SYMPTOME:

- Übelkeit

- Bauchschmerzen

- Hyperventilation

- Manchmal plötzliche Blindheit

- Benommenheit

- Koma

 

* Oxidation ist der Entzug von Elektronen; s. o.

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Citratzyklus, Triglyzeride; Fragen, Fragen, Fragen – Galaktose/Fruktose;

Zum Nachdenken – Schockformen, Terminale Zucker; de.wikipedia.org/wiki – Antioxidantien etc.

 

Purinbasen

Sind in Nukleinsäuren enthaltene Purinderivate (‚Abkömmlinge’).

Die häufigsten Purinbasen sind Adenin und Guanin.

Purinbasen werden abgebaut zu Harnsäure (s. o.: Purin):

Durch Desaminasen* und die Xanthinoxidase*.

 

* Desaminasen sind Enzyme; sie setzen NH3 (Ammoniak) frei aus Aminen.

(Siehe Desaminierung und Anhang: Tabelle).

 

* Xanthinoxidase oxidiet Hypoxanthin zu Xanthin und Xanthin zu Harnsäure; sie ist wichtig für die Superoxidbildung. Sie enthält Molybdän, Eisen und FAD (= Flavinadenindinukleotid; entsteht bei der Verknüpfung der AMP-Gruppe von ATP mit FMN = Flavinmononukleotid; entsteht aus Riboflavin [Vitamin B2] und ATP).

 

Wichtig für die Synthese der Purinbasen sind:

Glycin

Glutamin

Asparaginsäure

Formyl-Tetrahydrofolsäure (Tetrahydrofolsäure ist die biologisch aktive Form der Folsäure)

CO2 (Kohlendioxid; entsteht als Endprodukt im Oxidationsstoffwechsel durch Decarboxylierung)

 

Glycin, Glutamin und Asparaginsäure sind nicht-essentielle Aminosäuren.

Asparaginsäure ist wichtig im Harnstoffzyklus und für die Biosynthese der Purin- und Pyrimidinbasen.

Das Salz der Asparaginsäure ist ASPARTAT: Es ist ‚erregender’ (exzitatorischer) Neurotransmitter, eng verwandt mit GLUTAMAT (Ligand der GLUTAMAT-Rezeptoren).

 

Im Harnstoffzyklus wird das beim Abbau v. a. von Aminosäuren entstehende Ammoniak – durch Verknüpfung mit CO2 zu Harnstoff - entgiftet.

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Aminosäuren, Citratzyklus etc.; Zum Nachdenken – Hyperammonämie

 

Pyrimidinbasen

Sind in Nukleinsäuren enthaltene Pyrimidinderivate:

Pyrimidinbasen*

Purinbasen

Barbitursäure (Malonylharnstoff; Ureid* der Malonsäure)

Sulfonamide (hemmen die Folsäuresynthetase*)

 

* Die häufigsten Pyrimidinbasen sind Uracil (s. Glossar: Uridin), Thymin (s. u.) und Cytosin; Biosynthese aus Carbamoylphosphat und Asparaginsäure mit Orotsäure als Zwischenprodukt.

 

Carbamoylphosphat ist Zwischenprodukt der Arginin-, Pyrimidin- und Harnstoffsynthese;

Cofaktor: N-Acetylglutaminsäure.

 

* Ureide sind N-Acetylharnstoffe = Kondensationsprodukte von Harnstoff mit Carbonsäuren

(Aminosäuren sind Carbonsäuren mit einer oder mehreren Aminogruppen –NH2).

 

* Die Folsäuresynthetase ist ein bakterielles Enzym; es katalysiert die Bildung von Folsäure aus p-Aminobenzoesäure*, zum Teil durch Inaktivierung anderer Enzyme und dadurch Hemmung des Bakterienstoffwechsels. Sulfonamide werden u. a. eingesetzt als antibakterielle Chemotherapeutika, Antidiabetika (Mittel zur Behandlung des Diabetes mellitus) oder Diuretika (bewirken eine erhöhte Wasser- und Ionenausscheidung - v. a. Na+, Cl- und HCO3*). Eine der unerwünschten Nebenwirkungen der Sulfonamide ist, dass sie indirekt zu einer sog. ‚Superinfektion’ führen können.

 

* p-Aminobenzoesäure (Abk. PAB) ist Bestandteil der Folsäure.

 

* HCO3 = Bicarbonate, Hydrogencarbonate: Saure, wasserlösliche Salze der Kohlensäure.

 

-> Siehe auch: Zum Nachdenken – Hyperammonämie; Terminale Zucker (Uridin und Cytosin etc.)

 

Pyruvate

Sind Salze der Brenztraubensäure; Endprodukt der Glykolyse; s. a. Oxalessigsäure.

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Citratzyklus etc.

 

Spermin

Ein Polyamin (s. a. u.: Anhang - Tabelle).

Ist in allen Geweben enthalten, aber besonders reichlich im Sperma.

Reguliert die Zellproliferation (‚Zellwucherung’).

Stimuliert die DNA- und RNA-Synthese.

Hemmt Proteinkinasen*.

 

* Proteinkinasen phosphorylieren Proteine (z. B. Enzyme); meist wird dabei ein SERIN- oder THREONINREST ‚verestert’. Proteinkinasen sind wichtig im Glykogenstoffwechsel (s. o.). – Zur Erinnerung:

Die Bildung von GLYKOGEN (= Speicherform der Glukose; ‚Glykogenese’) ist ATP-abhängig; der Abbau von GLYKOGEN (‚Glykolyse’) wird durch Adrenalin (in der Leber und im Muskel) und Glucagon (in der Leber) stimuliert.

 

-> Siehe auch: Dopamin & Co. – Insulin, Glucagon; Essen & Co. – Acetylcholin

 

Succinate

Sind Salze der Bernsteinsäure (= Metabolit im Fett- und Kohlenhydratstoffwechsel).

Bernsteinsäure wird durch die Succinatdehydrogenase zu Fumarsäure oxidiert.

Die Succinatdehydrogenase wirkt an der mitochondrialen Membran; sie ist eine FAD-haltige (s. o.) Oxidoreduktase mit Eisen/Schwefel-Zentren; sie überträgt ‚Reduktionsäquivalente’ von FAD auf Ubichinon (Coenzym Q) oder Zytochrom b*.

 

* Zytochrome sind Hämoproteine der inneren Mitochondrienmembran; sie transportieren in der Atmungskette Elektronen:

  • Zytochrom a: Bestandteil der Zytochromoxidase (syn. Zytochrom-c-Oxidase; Enzym der Atmungskette).
  • Zytochrom b: In der ‚Ubichinon-Zytochrom-c-Reduktase’ und in ‚Zytochrom-P-450-Isoenzymen’.
  • Zytochrom c: Überträgt in der ‚Zytochrom-c-Reduktase’ Elektronen von Ubichinon (Coenzym Q*) auf molekularen Sauerstoff (O2).

* Coenzym Q ist eine Sammelbezeichnung für 2,3-Dimethoxy-5-methylbenzochinone mit variablen Seitenketten von 6 – 10 Isopreneinheiten an C-6; sie übertragen als Coenzyme der Atmungskette Protonen und Elektronen.

 

[Isopren ist ungesättigter Kohlenwasserstoff; sog. ‚aktives Isopren’ (Isopentenyldiphosphat) ist Zwischenprodukt in der Biosynthese von mono-, oligo- und polymeren Isoprenoiden, z. B.:

Cholesterol, Gallensäuren, Steroiden, Carotinoiden.

Es entsteht über Mevalonsäure aus 3 Molekülen Acetyl-CoA.]

 

-> Siehe auch: Citratzyklus; Hormone & Co.; Fragen, Fragen, Fragen – Katalase; de.wikipedia.org/wiki – Atmungskette; Mitochondrium; Ubichinone etc.

 

Transaminierung

Ist die Übertragung der Aminogruppe einer Aminosäure auf eine ALPHAKETOSÄURE.

Transferasen (= 2. Hauptklasse der Enzyme) katalysieren die Übertragung von Gruppen (z. B. Methyl-, Phosphat- und Aminogruppen).

 

Thymin

Eine Pyrimidinbase*; s. o.

Bildet mit Ribose das Nukleosid Thymidin.

 

Phosphatester von THYMIDIN sind:

Thymidinmonophosphat – dTMP

Thymidindiphosphat – dTDP

Thymidintriphosphat – dTTP

 

Coenzym der Biosynthese von dTMP (durch Methylierung des Desoxyribomononukleotids von Uracil*) ist Tetrahydrofolsäure (= biologisch aktive Form der Folsäure).

 

5’-dTTP ist Substrat (= wesentlicher Bestandteil) bei der Synthese von DNA.

 

* Die häufigsten Pyrimidinbasen sind Uracil, Thymin und Cytosin; Biosynthese aus Carbamoylphosphat und Asparaginsäure mit Orotsäure als Zwischenprodukt.

 

-> Siehe auch: Zum Nachdenken – Hyperammonämie; de.wikipedia.org/wiki – Methylierung etc.

 

* Uracil = Pyrimidinbase; bildet mit D-Ribose und D-Desoxyribose Uridin bzw. Desoxyuridin. Uridin ist Baustein der RNA.

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Kohlenhydrate; Glossar – Uridin; Zum Nachdenken - Terminale Zucker

 

 

 

ANHANG:

AMINOSÄUREN UND IHR BIOGENES AMIN BZW. DERIVAT

.

.

AMINOSÄURE

BIOGENES AMIN BZW. DERIVAT

TYROSIN

Essentiell.

Tyramin:

Biogenes Amin von TYROSIN.

Kontrahiert die ‚glatte Muskulatur’ von Blutgefäßen und der Gebärmutter.

-> Siehe auch: Diplomarbeiten etc. – Muskelgewebe

 

Dopamin:

Vorstufe von Noradrenalin, Adrenalin und der Melanine.

Neurotransmitter für die Steuerung der ‚extrapyramidalen Motorik’.

Hemmt Prolaktin.

Reguliert ‚sympathisch’ die Durchblutung der Bauchorgane; v. a. der Nieren.

-> Siehe auch: Dopamin & Co.; Nervensystem; Leitungsbahnen

 

Noradrenalin:

Neurotransmitter; wird im Nebennierenmark und im ‚sympathischen Nervensystem’ gebildet.

Wirkt v. a. auf Alpha-1- und Beta-1-Rezeptoren am Herzen.

Die Aminogruppe ist ‚unmethyliert’.

-> Siehe auch: Dopamin & Co. – Noradrenalin

 

Adrenalin:

Neurotransmitter und Hormon des Nebennierenmarks.

Ist bei Stress stark erhöht.

Signal wird über ‚G-Protein’ vermittelt.

-> Siehe auch: Essen & Co. – Phenylalanin

Und: ... Nebenniere

 

Melanine:

-> Siehe auch: Wunderwerk Gehirn – Substantia nigra

TRYPTOPHAN

Essentiell.

Tryptamin:

Entsteht durch Decarboxylierung aus TRYPTOPHAN.

Stimuliert die ‚glatte Muskulatur’ von Gefäßen* und der Gebärmutter.

Tryptamin ist auch bakterielles Abbauprodukt.

Es kann zu Serotonin ‚hydroxyliert’ werden.

 

[* Aktualisiert am 08.11.2014]

-> Siehe dazu auch: Zum Nachdenken - Eiweißabbau, Fettabbau

 

 

Serotonin:

Biogenes Amin.

Mediator und Neurotransmitter.

Wirkt auf Arteriolen:

- ‚Zusammenziehend’ auf Lungen- und Nierenarteriolen.

- ‚Erweiternd’ auf Arteriolen der Skelettmuskulatur.

Wirkt auf Herz und ‚glatte Muskulatur’ (Magen-Darm-Trakt, Bronchien, Gebärmutter).

Beeinflusst Stimmung, Schlaf-Wach-Rhythmus, Schmerzwahrnehmung, Körpertemperatur, Nahrungsaufnahme.

Ist Vorläufer von Melatonin.

 

-> Siehe auch: Dopamin & Co. - Serotonin

 

Melatonin:

Sog. ‘Schlafhormon’.

Wird in der Epiphyse gebildet.

Ist an der Steuerung des ‚zirkadianen Rhythmus’ beteiligt.

-> Siehe auch: Schlafstörungen; Nuclei (Nucleus suprachiasmaticus)

 

HISTIDIN

Im Säuglingsalter essentiell.

Histamin:

Gewebehormon und Neurotransmitter.

Vorkommen u. a. in Neuronen des hinteren Hypothalamus.

Es gibt 4 Histamin-Rezeptoren mit unterschiedlicher Wirkung, u. a.:

- Kontraktion ‚glatter Muskulatur’ (Darm, Gebärmutter, Bronchien, große Gefäße).

- Erweiterung kleiner Gefäße (Hautrötung, Quaddelbildung) und der Herzkranzgefäße.

- Endothelkontraktion an Kapillaren und Venolen.

-> Siehe auch: Hypothalamus; ... und mehr: Chromaffin; Glossar - Bindegewebe

 

CYSTEIN

Cysteamin:

‚Fungiert als Reaktionszentrum im Coenzym A, an dem über die SH-Gruppe Acylreste ATP-abhängig gebunden werden.’ [Pschyrembel]

-> Siehe auch: Dopamin & Co. – Aminosäuren

 

ASPARAGINSÄURE

Betaalanin:

Ist ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen (s. o.).

Ist Bestandteil der Pantothensäure (Vitamin B5; Coenzym A ist die Wirkungsform der Pantothensäure).

-> Siehe auch: en.wikipedia.org/wiki – Beta-Alanin; de.wikipedia.org/wiki – β-Alanin; Alanin etc.

 

GLUTAMINSÄURE

GABA

-> S. o.

 

THREONIN

Essentiell.

Propanolamin:

Ist ein ‚Aminoalkohol’.

 

SERIN

Colamin:

Entsteht durch Decarboxylierung von SERIN.

Ist Zwischenprodukt der Biosynthese von Cholin und Kephalinen.

-> Siehe auch: Zum Nachdenken – Cholin; Essen & Co. – Fette

 

LYSIN

Essentiell.

Cadaverin:

Entsteht durch Decarboxylierung von LYSIN, z. B. bei Eiweißfäulnis

(bakterielle Zersetzung von Eiweiß; s. o.).

 

ORNITHIN

Spermidin:

Ist Vorstufe von Spermin.

 

Spermin:

Ist in allen Geweben enthalten (bes. reichlich im Sperma) und wichtig für:

- Regulation der ‚Zellwucherung’ (Zellproliferation)

- Stimulation der DNA- und RNA-Synthese

- Hemmung von Proteinkinasen (s. o.)

 

Putrescin:

Entsteht durch Decarboxylierung von ORNITHIN.

Vorkommen: Bei Eiweißfäulnis und als Vorstufe von Spermin.

-> Siehe auch: en.wikipedia.org/wiki - Putrescine

ARGININ

Im Säuglingsalter essentiell.

Agmatin:

Entsteht durch Decarboxylierung mit der ‚Arginindecarboxylase’.

-> Siehe auch: de.wikipedia.org/wiki – Agmatin

 

Zur Erinnerung ...

Die Arginase (= Hydrolase des Harnstoffzyklus; s. o.) setzt ARGININ um zu:

ORNITHIN und Harnstoff

-> Siehe auch: Zum Nachdenken - Hyperammonämie

 

 

 

-> Siehe auch: Essen & Co. – Aminosäuren, Phenylalanin etc.; Wunderwerk Gehirn – Epiphyse;

Substantia nigra

 

 

Zum Nachdenken ...

 

Imidazolin

Histidin und Histamin leiten sich ab von Imidazol (syn. Glyoxalin; s. o.: Purin).

Imidazol ist eine heterocyclische Verbindung; Fünfring mit 2 Stickstoffatomen in 1,3-Position;

Grundstruktur für verschiedene Chemotherapeutika (Antiinfektiva, Antibiotika, Virostatika, Antimykotika, Mittel gegen Parasiten, Zytostatika).

 

-> Siehe auch: de.wikipedia.org/wiki – Imidazoline

 

NMDA-Rezeptor (NMDA = N-Methyl-D-Aspartat)

GLUTAMAT wirkt als ‚erregender’ (exzitatorischer) Neurotransmitter u. a. am NMDA-Rezeptor (s. o.).

 

-> Siehe auch: Dopamin & Co. – Stickstoffmonoxid etc.; Essen & Co.;

Hormone & Co. – Hormonrezeptoren etc.; de.wikipedia.org/wiki - NMDA-Rezeptor

 

 

 

Quelle und zum Weiterlesen:

Klinisches Wörterbuch ‚Pschyrembel’

 

 

Und siehe auch:

Dopamin & Co. – Ein Anfang; Die Stress-Reaktion

Spurenelemente - Kupfer

Wunderwerk Gehirn – Retina (... und GABA-Rezeptoren)

Glossar - ATP

Fragen, Fragen, Fragen – Galaktose, Fruktose, Glutathion und GABA

Diplomarbeiten etc.  – Die Bedeutung der Nährstofftherapie

Zum Nachdenken – Cholin; Hypothyreose

Gedankensplitter- Layer to layer

de.wikipedia.org/wiki – Glucose, Glucosamin, Glutamate, Glutamin etc.

 

 

 

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