Ergotalkaloide

Mutterkornalkaloide

„Als Mutterkornalkaloide (Ergotalkaloide, Secalealkaloide) werden etwa 80 natürlich vorkommende organische Verbindungen aus der Gruppe der Indolalkaloide bezeichnet.

• Sie finden sich hauptsächlich im Mutterkorn, den Sklerotien des Mutterkornpilz Claviceps purpurea, der auf Roggen und anderen Süßgräsern als Parasit wächst.
• Mutterkornalkaloide werden auch von weiteren Organismen, insbesondere Schlauchpilze der Gattungen Claviceps, Neotyphodium, Epichloë, Balansia, Periglandula sowie Aspergillus und Penicillium, produziert.“

[Quelle und zum Weiterlesen:

http://de.wikipedia.org/wiki/Mutterkornalkaloide]

Zum Nachdenken ...

Zu Indolalkaloide und Indol bitte lesen bei Wikipedia:

[http://de.wikipedia.org/wiki/Indolalkaloide

• Stichworte: Tryptophan, Ergotamin, Reserpin, Ergoline, Pilze, Serotonin etc.

• „Indol ist Teil der proteinogenen [... und essentiellen] Aminosäure Tryptophan.“

http://de.wikipedia.org/wiki/Indol]

Historisches ...

„Ergotalkaloide aus Claviceps purpurea [Mutterkornpilz] haben im Mittelalter Massenvergiftungen* (sog. Antoniusfeuer) verursacht; auch heute noch gelegentlich in Nahrungsmitteln (Müsli, selbstgemahlenes Korn usw.“ [Pschyrembel]

[* Vergiftungen mit Mutterkornalkaloiden – sog. Ergotismus. Vergiftungssymptome zeigen sich u. a. durch:

Zyanose (blau-rote Verfärbung von Haut und Schleimhäuten), Geschwüre (Gangrän), Taubheitsgefühl, Missempfindungen, Magen-Darm-Störungen, Kopfschmerz, Schwindel, Bewusstseinsstörungen, Krämpfe.]

WIRKUNGEN der Mutterkornalkaloide:

• Stimulierung der Dopamin-Rezeptoren.
• Hemmung der Ausschüttung von Prolaktin und Somatotropin (STH; Wachstumshormon).
• Teilweise agonistische Wirkung an den Serotonin-Rezeptoren.
• Kontrahierende Wirkung auf die Gebärmuttermuskulatur.

Zur Erinnerung ...

Serotonin wird aus Tryptophan synthetisiert und ist ‚Vorläufer’ von Melatonin (sog. ‚Schlafhormon’).

-> Siehe dazu auch: Dopamin & Co.; Hormone & Co.; Spurenelemente – Jod/Iod (ANHANG: Regelkreis); Glossar – Schmerzleitung (und Serotonin); Zum Nachdenken – Prolaktin etc.

THERAPEUTISCHE VERWENDUNG:

Ergotamine (Mutterkornalkaloide) werden verwendet u. a. bei Migräne, Parkinson-Syndrom und zur nachgeburtlichen uterinen Blutstillung.

[Pschyrembel 1994]

Zu den Ergotaminen gehören:

• Ergotamin (natürliches Mutterkornalkaloid, Lysergsäurederivat)

• Dihydroergotoxin und Dihydroergotamin (hydrierte Aminoalkaloide)
• Methylergometrin (Lysergsäureamid)
• Bromocritptin (synthetisches Derivat)

„Besonders natürlichem Ergotamin ist eine vasokonstriktorische Wirkung eigen. Die hydrierten Ergotamine blockieren die α-Adrenorezeptoren, was unter bestimmten Umständen kontrahierte Gefäße erweitern kann.“ [Ebd.]

Zur Erinnerung - α-Adrenorezeptoren (Alpha-Rezeptoren) ...

VORKOMMEN:

In der Muskulatur von Arterien und Venen, Auge, Harnblase, Magen-Darm-Trakt.

EINTEILUNG:

Alpha-1-Rezeptoren -> Second messenger ist Inositoltrisphosphat (v. a. in Gefäßen, Blase, Prostata u. a.)

Alpha-2-Rezeptoren -> Second messenger ist cAMP

-> Siehe dazu auch: Glossar – ATP und cAMP/cGMP, Drüsen (Epiphyse und Melatonin, Tryptophan und Serotonin, Alpha- und Beta-Rezeptoren); Gedankensplitter – Neuroleptika etc.

Mutterkorn enthält:

30 Ergotalkaloide, fettes Öl, Farbstoffe, Amine und Ergosterol.

[Pschyrembel]

WICHTIG:

• Ergosterol/Ergosterin „ist eine Vorstufe (Provitamin) des Vitamin D₂ (Ergocalciferol), in das es photochemisch durch UV-Strahlung (zum Beispiel Sonnenlicht) umgewandelt werden kann.“

[Quelle und zum Weiterlesen:

http://de.wikipedia.org/wiki/Ergosterol]

• “Ergosterol does not occur in plant or animal cells. It is a component of yeast and fungal cell membranes, serving the same function cholesterol serves in animal cells. ...
• Such vitamin D₂ serves as the only available dietary source of vitamin D for those who eat no animal products, although such persons can obtain ample vitamin D through exposure to sunlight. ...
• Research has shown ergosterol may have antitumor properties.”

[http://en.wikipedia.org/wiki/Ergosterol]

[Übersetzt in etwa ...

Ergosterol findet sich nicht in pflanzlichen oder tierischen Zellen. Es ist Bestandteil der Zellmembran von Hefen und Pilzen und erfüllt dieselbe Funktion wie das Cholesterol (syn. Cholesterin) in (säuge-)tierischen Zellen. ...

Diese Art Vitamin D2 ist für Menschen, die keine tierischen Produkte zu sich nehmen, die einzig verfügbare Quelle - neben der Möglichkeit der Vitamin D-Bildung durch Sonnenlicht. ...

Forschungen haben gezeigt, dass Ergosterol antitumorös wirken kann.]

Zur Erinnerung ...

Cholesterol ist Bestandteil der Zellmembranen, Myelinscheide und Lipoproteine und Präkursor (‚Vorläufer’) von Steroidhormonen, Gallensäuren und Calciferolen (Vitamin D).]

-> Siehe dazu auch: Essen & Co. – ‚Fett-Vitamine’; Glossar – Antioxidanzien, Biotransformation, Nervenzellen, Redoxsystem etc.

Und:

Spurenelemente – Kupfer (Farnesyl); Glossar – cAMP/cGMP (Hyperkalzämie), Puffersysteme etc.

WICHTIG:

„Die Biosynthese der Lysergsäure geht – wie bei allen Mutterkornalkaloiden – vom Tryptophan aus.“

[Quelle und zum Weiterlesen: http://de.wikipedia.org/wiki/Lysergs%C3%A4ure]

Zur Erinnerung ...

Tryptophan ist Ausgangssubstanz für die Biosynthese von:

• Serotonin (s. o.)
• Melatonin (sog. ‚Schlafhormon’)
• Nicotinsäure (Vorstufe der Pyridinnukleotid-Coenzyme: Nicotinamidhaltige Coenzyme, die an zahlreichen biologischen Redoxprozessen beteiligt sind)

-> Siehe dazu auch: Diskussionsseite – Epileptoide Krankheiten (Migräne etc.), Migrälepsie; Glossar – GHB (und Parkinson etc.), Redoxsystem; Gedankensplitter – Bodenstandsanzeiger (Teil 1: Humusbildung, Glyphosat etc.)

Bei Wikipedia:

http://de.wikipedia.org/wiki/Mutterkorn

http://de.wikipedia.org/wiki/Ergotismus

http://de.wikipedia.org/wiki/Endophyt

http://de.wikipedia.org/wiki/Agrobacterium_tumefaciens etc.

Wichtige Zusammenhänge:

http://en.wikipedia.org/wiki/Ergot:

http://en.wikipedia.org/wiki/Honeydew_%28secretion%29 (Honigtau)

[... nicht zu verwechseln mit Mehltau:

http://de.wikipedia.org/wiki/Honigtau]

http://en.wikipedia.org/wiki/Aphids (Blattlaus)

• Diet
• Bacterial endosymbiosis
• Carotenoid synthesis
• Threats

[... nicht zu verwechseln mit:

http://en.wikipedia.org/wiki/Jumping_plant_louse]

http://en.wikipedia.org/wiki/Scale_insect (Schildläuse)

• Economic significance

http://de.wikipedia.org/wiki/Schildl%C3%A4use (Schildläuse)

Aflatoxine

Werden bei feuchtwarmer Lagerung von Nüssen, Getreide usw. gebildet – v. a. durch Aspergillus flavus und Aspergillus parasiticus (s. u.).

- S. a. o.: Aspergillus und Sekundärmetabolite –

Fusarientoxine

• Sind die wichtigsten Mykotoxin-produzierenden Pilze.
• Sie können zum Teil schon auf dem Feld oder bei feuchter Lagerung Getreide, Kartoffeln, Mais und Gemüse infizieren.
• Ihre Mykotoxine verursachen beim Menschen Erbrechen, Durchfall, Kopfschmerz und schwere Krämpfe.
• Fumonisine werden v. a. auf Mais produziert.

Zum Weiterlesen ...

„ Die östrogenartigen Mykotoxine M. Nivalenon* und Desoxynivalenon* (Abk. DON) wirken immunotoxisch und karzinogen.“ [Pschyrembel]

* Gehören zu den Typ-B Trichothecenen.

Siehe dazu auch bei Wikipedia:

http://de.wikipedia.org/wiki/Trichothecene

http://en.wikipedia.org/wiki/Satratoxin-H etc.

 „Fumonisine unterbinden die Ceramid-Synthese, indem sie die Übertragung von Acyl-Gruppen auf Sphingosin behindern. Sie sind Inhibitoren der Sphingosin-N-Acyltransferase.“

[http://de.wikipedia.org/wiki/Fumonisine]

Zur Erinnerung ...

Sphingosin ist Baustein der Cerebroside.

Cerebroside bilden ca. 11 % der Trockenmasse der ‚weißen Hirnsubstanz’ (Substantia alba) und sind Träger ‚antigener Eigenschaften’.

-> Siehe dazu auch: Essen & Co. – Biosynthese von Sphingosin; Wunderwerk Gehirn – Substantia alba; Zum Nachdenken – Blutgruppen und Kohlenhydrate etc.;

http://de.wikipedia.org/wiki/Fusarium-Toxine etc.

Patulin

Wird von mindestens 10 verschiedenen Penicillin-Arten gebildet.

Es wirkt mutagen und neurotoxisch und toxisch gegenüber Bakterien, Protozoen*, Pilzen und Säugetieren.

VORKOMMEN:

Auf Obst.

• Verunreinigte Futtermittel können zu einem Massensterben von Kühen führen.

* Protozoen (sog. ‚Urtierchen’; tierische Einzeller) haben eigene Enzymsyteme und Atmung und – im Ggs. zu Bakterien – einen Zellkern.

Weitere Arten

Mit den Aflatoxinen verwandte Arten sind:

M. sterigmatocystin

Versicolorin C.

- S. u.: Wichtige Aspergillus-Arten –