Terminale Zucker

 

Übersicht:

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A	B	C
Terminale Zucker sind häufig:   1. N-Acetylneuraminsäure 2. Galactose oder 3. Fucose	Zitat:   „O-Glykane besitzen im Gegensatz zu den N-Glykanen wenige gemeinsame Strukturmerkmale.   O-Glykane sind meist über einen N-Acetyl-D-galaktosaminrest (GalNAc) an die Hydroxyaminosäuren SERIN oder THREONIN gebunden.“   Glykane sind Polyssaccharide.   O-Glykane: Verknüpfung der Zuckerstrukturen mit dem Protein über das SAUERSTOFFATOM (O) von SERIN oder THREONIN   N-Glykane: Verknüpfung mit dem STICKSTOFFATOM (N) von ASPARAGIN   Asparagin ist u. a. wichtig im HARNSTOFFZYKLUS.	Zitat:   „Das Verständnis über die Rolle, die der Oligosaccharidanteil in Funktion und Metabolismus von Glykoproteinen spielt, ist noch immer unvollständig.“   Oligosaccharide: Bestehen aus 3 – 10 Monosacchariden.   Glykoproteine: Proteine (Eiweiße) mit kovalent gebundenem Kohlenhydratanteil (Atombindung; Elektronenpaarbindung); dazu gehören z. B.: Plasmaproteine Membranproteine Hormone Kollagen   Das  … Oligo- oder Polysaccharid ist häufig zusammengesetzt aus: Glukose N-Acetyl-hexosamin Galaktose Mannose Fukose Neuraminsäure

 

 

 

 

 

Zu A.

Terminale Zucker sind häufig:

 

1. N-Acetylneuraminsäure

2. Galactose oder

3. Fucose

 

 

1. N-Acetylneuraminsäure

 

NEURAMINSÄURE ist ein Aminozucker mit 9 C-Atomen und entsteht aus MANNOSAMIN und PHOSPHOENOLPYRUVAT:

 

Mannosamin ist D-Mannose (Monosaccharid) mit einer Amino- statt einer Hydroxylgruppe am C-Atom.

 

Phosphoenolpyruvat ist Phosphoenolbrenztraubensäure (PEP), ein Zwischenprodukt der Glykolyse und der Glukoneogenese.

 

[Glykolyse = anaerober Stoffwechselweg im Zytoplasma zur Energiegewinnung in Form von ATP

(= Adenosintriphosphat; s. u.).

Glukoneogenese = Neubildung von Glukose aus Nicht-Kohlenhydraten (Fett, Eiweiß, Laktat); die Umbildung geschieht v. a. in der Leber, aber auch in der Niere.

-> Siehe auch: Essen & Co. - Kohlenhydrate]

 

N-ACETYLNEURAMINSÄURE ist ein Bestandteil der GLYKOKALYX*; sie bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen.

 

* Die Glykokalyx (Hülse, Knospe)  ist die Hüllschicht  (= ‚Zuckerschicht’) an der Außenfläche der Zellmembran (bei sog. ‚Eukaryoten’, s. u.; die Zellmembran ist die äußere Begrenzung von Zellen, und sie ermöglicht den Kontakt zu anderen Zellen - durch Stoffaustausch und ‚Reizantwort’).

 

Die GLYKOKALYX besteht aus:

 

- Kohlenhydratketten der GLYKOLIPIDE (bes. der CEREBROSIDE und GANGLIOSIDE)

- GLYKOPROTEINEN

- GLYKOSAMINOGLYKANEN

 

Ihre Funktion: Sie enthält Rezeptoren für Antikörper und Hormone, und sie ist bei der Entwicklung der Gewebe (z. B. von Binde-, Stütz-, Nerven- und Muskelgewebe) für den Zusammenhang und die Erkennung von Zellen verantwortlich.

 

Bei den Erythrozyten (= rote Blutkörperchen) bestimmt sie jeweils die Blutgruppe und enthält den Rhesusfaktor.

 

Die Kohlenhydratketten der AB0-Blutgruppen mit ihrem jeweiligen ‚terminalen Ende’ (= ‚‚Zuckerschicht) sind:

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0 Antigen	Glucose – Galactose – N-Acetylgalactosamin – GALACTOSE und FUCOSE
A Antigen	Glucose – Galactose – N-Acetylgalactosamin – Galactose und Fucose – N-Acetylgalactosamin
B Antigen	Glucose – Galactose – N-Acetylgalactosamin – Galactose und Fucose – Galactose

 

 

 

Quelle: galactose.de – Was ist Galactose?

 

 

 

[Erklärung der Begriffe:

 

Glykolipide sind … Membranlipide mit ‚glykosidisch gebundenem Mono- oder Oligosaccharid’. Man findet sie an der Plasmamembranaußenseite und im Nervengewebe als Bestandteile der Rezeptoren.

 

Cerebroside sind komplexe Glykolipide und bilden etwa 11 % der Trockenmasse der ‚weißen Hirnsubstanz’. Ihre Bausteine: Sphingosin oder Dihydrosphingosin, Fettsäuren, Zucker (im Gehirn meist D-Galaktose). Funktion: U. a. Träger antigener Eigenschaften, z. B. der Antigeneigenschaften der Blutgruppen A und B auf den Erythrozyten.

 

Ganglioside sind komplexe Glykolipide (Membranlipide mit Rezeptorfunktion). Ihr charakteristischer Bestandteil ist die N-Acetylneuraminsäure.

 

Glykoproteine sind Proteine mit einem … Kohlenhydratanteil …, der häufig zusammengesetzt ist aus:

Glukose

N-Acetyl-hexosamin

Galaktose

Mannose

Fukose

Neuraminsäure

 

Glykosaminoglykane … bestehen aus Aminozuckern, GLUKURON- und IDURONSÄURE; sie sind in unterschiedlichem Maße mit Schwefelsäure verestert …

 

- Glukuronsäure entsteht aus Glukose.

- Galakturonsäure entsteht aus Galaktose.

- Iduronsäure entsteht aus L-Idose*.

 

* Idose ist ein Monosaccharid mit 6 C-Atomen; es gibt zwei isomere Formen: D- und L-Form. IDURONSÄURE entsteht durch ‚Oxidation der Carbonylgruppe’ (= Ketone = Verbindungen, die z. B. durch Oxidaton sekundärer Alkohole entstehen; das einfachste Keton ist ACETON).

 

* Als Eukaryoten bezeichnet man Organismen, in denen das gesamte genetische Material (Chromosomen) in einem Kern zusammengefasst ist. Dieser Kern wird durch eine Kernmembran vom Zytoplasma getrennt. ZYTOPLASMA ist das ‚Zellplasma’ mit in Wasser gelösten Eiweißen, Lipiden, Kohlenhydraten, Mineralsalzen, Spurenelementen und weiteren Strukturen (Granula, Vesikel, Zellorganellen).

 

Granula = Körnchen in Zellen, z. B. in Leukozyten.

Vesikel = Bläschen.

Zellorganellen = ‚Werkzeug, Hilfsmittel’, z. B.: Endoplasmatisches Retikulum, Golgi-Apparat, Lysosomen, und i. w. S. auch die Zellmembran.]

 

 

-> Siehe auch: Essen & Co. - Kohlenhydrate, Vitamine und Zum Nachdenken - Blutgruppen und Kohlenhydrate

 

 

Die N- und O-Acetylderivate der Neuraminsäuren werden auch als SIALINSÄUREN bezeichnet.

 

[Derivate sind chemische Verbindungen, die aus anderen chemischen Substanzen entstanden sind.

Als Acetylgruppe bezeichnet man den ACETYLREST oder ESSIGSÄUREREST. Sog. ‚aktivierte Essigsäure’ ist ACETYL-CoA (Coenzym A).

Coenzym A ist die Wirkungsform des Vitamins Pantothensäure (Vitamin B5).

 

-> Siehe auch: Essen & Co. - 'Wasservitamine']

 

O ist das chemische Symbol für Sauerstoff. Sauerstoff ist ein lebensnotwendiges Gas. Es kann sich mit allen Elementen – mit Ausnahme der Edelgase* – verbinden.

 

* Edelgase sind: Helium, Neon, Argon, Krypton, Xenon und Radon.

 

N ist u. a. die Abkürzung für STICKSTOFF und für die Aminosäure ASPARAGIN.

 

Stickstoff = Nitrogenium; reagiert mit Wasserstoff … zu Ammoniak. Ammoniak ist ein Zellgift und wird im HARNSTOFFZYKLUS entgiftet und ausgeschieden.

 

Asparagin = 2-Aminobernsteinsäure-4-amid ist eine nicht-essentielle Aminosäure (-> d. h., dass sie normalerweise vom Körper selbst produziert wird; sog. ‚freies Asparagin’ kommt z. B. vor im Spargel).

 

Asparagin ist Semiamid der Asparaginsäure und u. a. wichtig im HARNSTOFFZYKLUS.

 

[Amide sind chemische Verbindungen, die sich von Ammoniak ableiten.]

 

Exkurs Harnstoffzyklus:

 

Im Harnstoffzyklus wird Ammoniak entgiftet. Ammoniak entsteht beim Abbau v. a. von Aminosäuren. Zur Entgiftung wird es in den Leberzellen mit CO₂ (= Kohlendioxid) verknüpft (-> dadurch wird es zu ‚Harnstoff’) und über die Nieren ausgeschieden.

 

Bei der ‚Abspaltung’ … (Desaminierung …) freiwerdenes NH₄⁺ (sog. ‚Salmiakgeist’) kann zur Synthese von Glutaminsäure* und Glutamin* herangezogen werden.

 

[NH₄⁺ gelangt über den ‚PFORTADERKREISLAUF’ zur Leber. Die Pfortader (= Vena portae) sammelt das sauerstoffarme – aber nährstoffreiche – venöse Blut, das aus den ‚unpaaren Baucheingeweiden’* zurückfließt. Dieses venöse Blut gelangt nicht direkt zum rechten Herzen, sondern zunächst zur Leber. Dort vermischt es sich mit dem sauerstoffreichen Blut der Leberarterie, und über die ‚untere Hohlvene’

(= Vena cava inferior) gelangt es dann in die rechte Herzkammer.

 

* ‚Unpaare Baucheingeweide’ sind: Magen, Dünn- und Dickdarm, Bauchspeicheldrüse (= Pankreas) und Milz.]

 

* GLUTAMIN  ist eine Aminosäure und Amid der GLUTAMINSÄURE. Glutamin ist Aminogruppendonor

(= ‚Spender’) bei vielen biochemischen Reaktionen, z. B. bei der TRYPTOPHANSYNTHESE.

 

* GLUTAMINSÄURE entsteht aus Alphaketoglutarsäure (Zwischenprodukt im Citratzyklus). Die Synthese der Glutaminsäure  erfolgt v. a. in Leber, Niere, Gehirn und Lunge. Sie ist Vorstufe der Biosynthese von GABA, Ornithin, Prolin, Hydroxyprolin und Baustein der Folsäure.

 

 

Zur Erinnerung:

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Tryptophan	Essentielle Aminosäure. Aus ihr werden Serotonin, Melatonin und Nicotinsäure (Vitamin B3) synthetisiert:   SEROTONIN wirkt auf Arteriolen und das Herz, auf die glatte Muskulatur im Magen-Darm-Trakt, in den Bronchien und in der Gebärmutter; es hat u. a. Einfluss auf unsere Stimmung, den Schlaf-Wach-Rhythmus und die Schmerzwahrnehmung.   MELATONIN (syn. 5-Methoxy-N-acetyltryptamin) ist das sog. ‚Schlafhormon’; es ist mit ‚zentralen Schrittmachern’ im NUCLEUS SUPRACHIASMATICUS (SCN) an der Steuerung des ZIRKADIANEN RHYTHMUS beteiligt. Weitere Rezeptoren finden sich im HIRNSTAMM (Wärmezentren), in Blutgefäßen des Gehirns und in Immunzellen.   NICOTINSÄURE gehört zur Gruppe der NIACINE (dazu gehören Nicotinsäure, Nicotinsäureamid und Pyridinnukleotid-Coenzyme*).   Bei einem Mangel an Tryptophan, B-Vitaminen und Niacin kommt es zur PELLAGRA mit den ‚klassischen’ Symptomen: Hautentzündung, Verdauungsstörungen, Demenz. [Ein erhöhter Bedarf besteht während der Schwangerschaft und in der Stillzeit.]
GABA	Ein hemmender Neurotransmitter; in ca. 30 % der Synapsen im ZNS nachweisbar. Wird synthetisiert aus GLUTAMAT; abgebaut zu Bernsteinsäure. Eine Blockade der GABA-Biosynthese führt zu Krämpfen.   GABAA-Rezeptor: Wird über Liganden* gesteuert; wirken auf den Cl-Kanal (Chlor); hier wirken viele Hypnotika und Narkotika.   GABAB-Rezeptor: Wird über G-Proteine* gesteuert; wirken auf die Ca2+-Kanäle (Calcium); die Leitfähigkeit wird vermindert und damit die Nervenzelle ebenfalls gehemmt.
Ornithin	Entsteht im HARNSTOFFZYKLUS aus ARGININ (s. o.).
Prolin	Entsteht aus GLUTAMINSÄURE oder aus (zugeführtem) ORNITHIN.
Hydroxyprolin	Vorkommen: V. a. im Kollagen (= Strukturprotein der extrazellulären Matrix; füllt den Zwischenraum zwischen Zellen).
Folsäure (Vitamin B9)	Folsäure zählt zu den kritischen Nährstoffen fast aller Bevölkerungsgruppen. [Ein Mangel an COBALAMIN (Vitamin B12) führt sekundär zu einem Folsäuremangel.] Mangelerscheinungen: Anämie, Abwehrschwäche, Veränderungen der Mund- und Darmschleimhaut, Durchfall, neurologische Veränderungen, Wachstums- und Fortpflanzungsstörungen, Fehlbildungen beim Fetus – bis hin zu einer Fehlgeburt.   Folsäuremangel erhöht das Arterioskleroserisiko (-> führt zu einer Erhöhung des HOMOCYSTEINS; s. auch ‚Mineralstoffe’).

 

 

 

 

* Pyridinnukleotid-Coenzyme sind NAD (= Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid; verknüpft mit Ribose und Adenosin) und NADP (= Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat; entsteht aus NAD) …

 

* Liganden übermitteln ‚Signale’ an Rezeptoren (= ‚Fühler’ an/in Membranen). Liganden sind z. B. Neurotransmitter, Hormone, Antikörper, Antigene.

 

* ‚G-Proteine’ ist die Kurzbezeichnung für Proteine, die GUANINNUKLEOTIDE binden. Sie steuern spezifische Zellaktivitäten (s. u. Nukleoside: Purinbasen Adenin und Guanin).

 

 

Man nennt den Harnstoffzyklus auch ORNITHINZYKLUS oder ARGININ-HARNSTOFF-ZYKLUS

(-> Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus aus Arginin).

 

Wichtig:

 

ARGININ ist eine im Säuglingsalter essentielle Aminosäure und Ausgangsstoff der Biosynthese von Stickstoffmonoxid.

 

 

-> Siehe auch: Schlafstörungen; Dopamin & Co. - Aminosäuren, Stickstoffmonoxid etc.; Essen & Co. - Aminosäuren; Nuclei; … und mehr: Chromaffin, enterochromaffin … etc.

 

 

 

2. Galactose (Galaktose)

 

Ist ein Monosaccharid (= Einfachzucker).

Vorkommen z. B. in Laktose, Cerebrosiden und Glykoproteinen (s. o.).

UDP-Galaktose ist sog. ‚aktive Galaktose’ (s. u.).

 

 

3. Fucose

 

Ist ein Monosaccharid (= Einfachzucker).

Bestandteil der ABNull-Blutgruppen-Substanzen, einiger Glykoside (s. o.), Anbitiotika, Oligosacharide der Milch u. a. Glykoproteine (s. o.).

 

 

-> Siehe auch: Essen & Co. - Kohlenhydrate und Zum Nachdenken -Blutgruppen und Kohlenhydrate

 

 

 

 

Zu B.

 

„O-Glykane sind meist über einen N-Acetyl-D-galaktosaminrest (GalNAc)

an die Hydroxyaminosäuren Serin oder Threonin gebunden.“

 

 

[Glykane sind Polysaccharide; i. w. S. auch der Saccharidteil von z. B. Glykosiden, Glykoproteinen und Glykolipiden (s. o.).

 

Bei den O-Glykanen erfolgt die Verknüpfung der Zuckerstrukturen mit dem Protein über das SAUERSTOFFATOM von SERIN oder THREONIN; bei den N-Glykanen  mit dem STICKSTOFFATOM von ASPARAGIN.

 

N-Acetyl-D-galaktosamin (GalNAc) ist ein Aminozucker.

 

N-Acetylgalactosamin ist – zusammen mit N-Acetylglucosamin - Bestandteil der GLYKOSAMINOGLYKANE und der GLYKOPROTEINE; s. o. bei A.]

 

 

 

Serin

 

Ist eine nicht-essentielle Aminosäure.

Wird u. a. benötigt zur Biosynthese von Sphingosin, Colamin, Cholin und der Kephaline und wird abgebaut zu Pyruvat oder umgebaut zu Glycin:

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Sphingosin	Wird gebildet aus aktivierter Palmitinsäure* (Palmityl-CoA) und SERIN. Sphingosin ist Bestandteil der Sphingolipide*. Sphingolipide sind wichtige Bestandteile der Zellmembran.
Colamin	Zwischenprodukt der Biosynthese von Cholin und der Kephaline.
Cholin	Bestandteil u. a. von ACETYLCHOLIN und Lecithin. Wichtig für die Biosynthese von Sarkosin aus Glycin.
Kephaline	Kommen besonders häufig vor im MYELIN (= ‚Isolierung’ einer Nervenzelle*).
Pyruvat	Pyruvate sind Salze der BRENZTRAUBENSÄURE; Endprodukt der GLYKOLYSE (Stoffwechselweg zur Energiegewinnung; ‚anaerob’). Brenztraubensäure wird u. a. umgewandelt zu Acetyl-Coenzym A.
Glycin	Hemmender Neurotransmitter im Rückenmark und im Hirnstamm (Kontrolle der Motorik). Vermittler für einen GABA-ähnlichen Rezeptor bzw. dessen ‚Cl-Kanal’ (Cl = Chlor).

 

 

 

* Palmitinsäure ist Bestandteil natürlicher Fette; sie ist die wichtigste Fettsäure im ‚Surfactant’

(= ‚oberflächenaktive Substanz’; biochemische Definition: Antiatalektasefaktor, ein Gemisch aus Lipiden und Protein).

Das ‚Surfactantmangel-Syndrom’ (man nennt es auch ‚Membransyndrom’) ist eine Lungenfunktionsstörung beim Neugeborenen.

 

* Sphingolipide sind … komplexe Membranlipide; ihr ‚Grundkörper’ sind CERAMIDE (syn. N-Acylsphingosine; Säureamide aus Sphingosin und einer langkettigen Fettsäure). Ceramide sind Vorstufen der GANGLIOSIDE und SPHINGOLIPIDE.

 

[GANGLIOSIDE sind komplexe GLYKOLIPIDE mit N-Acetylneuraminsäure als charakteristischem Bestandteil. Es sind Membranlipide mit Rezeptorfunktion; s. o.]

 

 

-> Siehe auch: Dopamin & Co. - Neurotransmitter; Essen & Co. - Kohlenhydrate, Wasser-Vitamine (Vitamin B1 und B12) etc.

 

 

 

Threonin

 

Essentielle Aminosäure.

Vorkommen: Cobalamin (Vitamin B12).

 

Threonin wird abgebaut zu Coenzym-A-aktivierter Propionsäure (Zwischenprodukt im Stoffwechsel) oder zu Glycin und Acetaldehyd:

 

Glycin: S. o.

 

Acetaldehyd (= Ethanal) entsteht z. B. beim Abbau von Threonin oder bei der enzymatischen Oxidation von Ethanol (= Ethylalkohol, kurz: Alkohol).

Acetaldehyd wird weiter abgebaut zu Essigsäure; Acetyl-CoA ist sog. ‚aktivierte Essigsäure’; Coenzym A (CoA) ist Wirkungsform des Vitamins Pantothensäure (Vitamin B5; s. o.).

 

 

 

[Exkurs: Hydroxylierung etc. …

 

Als Hydroxylierung bezeichnet man die Einführung von OH-Gruppen (Sauer-, Wasserstoff) in eine chemische Verbindung.

 

Die Hydroxylierung von Ringsystemen (dazu zählen Steroide und cyclische Aminosäuren) wird durch Hydroxylasen (Enzyme) katalysiert.

 

Zu den cyclischen Aminosäuren gehört PROLIN:

• Prolin entsteht aus GLUTAMINSÄURE oder aus – zugeführtem – ORNITHIN.
• ORNITHIN entsteht im HARNSTOFFZYKLUS aus ARGININ.
• ARGININ  ist eine im Säuglingsalter essentielle Aminosäure und Ausgangsstoff für die Biosynthese von STICKSTOFFMONOXID (s. o.).

-> Siehe auch: Dopamin & Co. - Aminosäuren

 

 

Zu den Steroiden gehören:

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Sterine	Das bekannteste (tierische) Sterin ist das CHOLESTERIN (= Grundsubstanz der Steroidhormone und Gallensäuren). ERGOSTERIN (pflanzlich) z. B. ist ein Provitamin D2 aus Mutterkorn und Hefe; es wird durch UV-Strahlung im Organismus umgewandelt in Vitamin D2.
Gallensäuren	Ein wichtiger Bestandteil der Gallensäuren ist eine ‚hochmolekulare’ Säure, abgeleitet von der CHOLANSÄURE durch Einführung von OH-Gruppen.   Der zweite wichtige Bestandteil ist entweder GLYCIN oder TAURIN.   -> Siehe auch ‚Mineralstoffe’
NNR-Hormone (Hormone der Nebennierenrinde)	Die Nebennierenrinde (NNR) produziert über 40 verschiedene Steroide (Kortikosteroide bzw. Kortikoide).   Man unterteilt sie in drei Gruppen:   1. Mineralokortikoide: Aldosteron (steuert v. a. den Natrium-, Kalium- und Wasserhaushalt) Desoxycorticosteron (Vorstufe in der Biosynthese von Aldosteron)   2. Glukokortikoide (sog. ‚Stresshormone’): Cortisol, Cortison, Corticosteron Sie wirken auf die Blutbildung und auf den Muskel-, Wasser-, Elektrolyt- und Eiweißstoffwechsel. Stressfaktoren führen zu einem Anstieg von ACTH und damit auch zu einem Anstieg der Glukokortikoide.   [ACTH wird im Hypophysenvorderlappen (HVL) synthetisiert und wirkt auf die NNR; Bildung und Ausschüttung wird durch CRH gesteuert.]     3. Sexualhormone: Östrogene und Progesteron Androgene, bes. Testosteron   Dazu gehören i. w. S. auch: Gonadotropine (FSH, LH) Releasing-Hormone (zur Steuerung der HVL-Hormone; sie werden im Hypothalamus gebildet)   Die Selbststeuerung der Sexualhormone erfolgt durch das Hypothalamus-Hypophysen-System.   -> Siehe Hypothalamus, Hypophyse
D-Vitamine	Sog. CALCIFEROLE; es sind fettlösliche Substanzen. Die wichtigsten Calciferole sind: Vitamin D2 und D3. Sie entstehen aus ihren Provitaminen bei UV-Strahlung in der Haut.   7-Dehydrosterol kann auch im Organismus aus Cholesterin synthetisiert werden.   Aktive Form: Hydroxyderivate; das wichtigste ist das CALCITRIOL.   Die Biosynthese von Vitamin D wird durch Phosphat- und Calciumionen gehemmt, durch Parathormon (aus den Nebenschilddrüsen) aktiviert.
Herzglykoside	‚Herzwirksame’ Glykoside, z. B. Glykoside in Digitalis- oder Strophantusarten.
Pheromone	Sog. ‚Soziohormone’: Erkennungs- bzw. Sexuallockstoffe (Wirkstoffe zur Informationsübermittlung zwischen Individuen einer Population; es sind  u. a. Abbaustoffe des Testosterons und Stoffe aus Schweißdrüsen)
Steroidalkaloide	Alkaloide sind STICKSTOFFhaltige Naturstoffe mit ausgeprägten pharmakologischen Wirkungen. Sie werden in vielen Pflanzen fast ausschließlich aus den Aminosäuren PROLIN bzw. ORNITHIN, LYSIN, PHENYLALANIN und TRYPTOPHAN gebildet.

 

 

 

Steroide werden in der Leber zunächst inaktiviert und in eine WASSERLÖSLICHE Form überführt

(durch Hydroxylierung, Konjugierung oder Methylierung).

 

[Hydroxylierung = Einführung von OH-Gruppen

Konjugierung = Wechsel von Doppel- und Einfachbindungen in Kohlenstoffketten(?)

Methylierung = Übertragung von Methylgruppen

 

Die essentielle Aminosäure METHIONIN ist wichtigster physiologischer Lieferant von Methylgruppen.]

 

Der größte Teil dieser ‚umgebildeten’ Steroide wird über die Nieren ausgeschieden (30 – 60 %), ein kleinerer Teil über den Darm (10 %).

Der Rest wird im ‚enterohepatischen Kreislauf’ rückresorbiert.

 

 

-> Siehe auch: Dopamin & Co. - Ein Anfang, Die Stress-Reaktion, Aminosäuren; Essen & Co. -Aminosäuren, Fett-Vitamine; Hormone & Co.; Hypothalamus, Hypophyse, Nebenniere; Zum Nachdenken - Hypogonadismus, Schockformen; Glossar - Bilirubin und enterohepatischer Kreislauf]

 

 

Biosynthese der N-Glykane

 

… N-Glykane sind mit ASPARAGIN verknüpft …

 

 

Die Biosynthese erfolgt in zwei Schritten:

 

1. Zunächst wird eine Oligosaccharidvorstufe synthetisiert. Die Bausteine sind:

 

UDP-Glukose

UDP-N-Acetylglucosamin

GDP-Mannose

 

[UDP = Uridindiphosphat; GDP = Guanosindiphosphat; s. u.]

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UDP-Glukose	‚Aktive Glukose’. Aus ihr wird UDP-Glukuronsäure, sog. ‚aktive Glukuronsäure’*.
UDP-N-Acetylglucosamin	Ist u. a. wichtig für die Signalübertragung innerhalb der Zellen und wird benötigt zur Bildung von: Glykosaminoglykanen*, Proteoglykanen* und Glykolipiden*.
GDP-Mannose	‚Aktive Mannose’.

 

 

 

* Glukuronsäure ist. u. a. wichtig für die Bildung von GLUKURONIDEN.

Diese entstehen -  in der Leber - durch Koppelung von körpereigenen Substanzen (z. B. Hormone, Bilirubin) oder körperfremden Substanzen (= Xenobiotika) mit UDP-Glukuronsäure.

 

* Glykosaminoglykane sind aufgebaut aus Aminozuckern, Glukuron- und Iduronsäure und – in unterschiedlichem Maße – mit Schwefelsäure ‚verestert’.

Sie kommen v. a. vor im Bindegewebe.

 

* Proteoglykane sind sehr große Moleküle aus Kohlenhydraten und Proteinen. Sie binden sehr viel Wasser und haben dadurch eine ‚raumfüllende Wirkung’, z. B. als Grundsubstanz in Knorpel, Sehnen und Gelenken.

 

* Glykolipide sind Membranlipide (an der Plasmaaußenseite und im Nervengewebe als Bestandteil der Rezeptoren). Die Zellmembran ist die äußere Begrenzung aller Zellen; sie ist jeweils selektiv durchlässig

(= selektiv permeabel) und hält damit ‚Kontakt’ zu anderen Zellen (Stoffaustausch, Reizbeantwortung).

-> Siehe auch: Hormone & Co.

 

 

URIDIN ist die Verknüpfung von URACIL und D-Ribose (= sog. NUKLEOSID*).

Es ist ein Baustein der RNA.

 

 

Die von Uridin abgleiteten NUKLEOTIDE sind:

 

Uridinmonophosphat (UMP)

Uridindiphosphat (UDP)

Uridintriphosphat (UTP)

 

… und die jeweiligen DESOXYNUKLEOTIDE dUMP, dUDP und dUTP …

 

[NUKLEOTIDE sind ‚Nukleosidphosphate’. Man teilt sie ein in:

Ribonukleotide und Desoxyribonukleotide.

Nukleosidtriphosphate z. B. sind Energielieferanten und übertragen als Coenzyme Phosphatreste - z. B. auf Glukose oder auf Cobalamin (Vitamin B12).]

 

* Nukleoside sind Purin- oder Pyrimidinbasen, die mit D-Ribose oder D-Desoxyribose verknüpft sind.

 

1. Die häufigsten Purinbasen sind ADENIN und GUANIN:

• Adenin ist Baustein in Adenosin und Adenosinphosphaten.
• Adenosin wirkt auf Gefäße (-> gefäßerweiternd) und auf das Herz (-> senkt Frequenz, Reizleitungsfähigkeit und Schlagstärke).
• Adenosinphosphate (Mono-, Di- und Triphosphate): Adenosintriphosphat (ATP) ist z. B. wichtigster Energielieferant der Zelle; Adenosin-3’,5’-monophosphat (cAMP; cyclisches AMP*) ist ‚second messenger’ bei der Signalübertragung v. a. wasserlöslicher (hydrophiler) Hormone, z. B. von ACTH, ADH, Adrenalin, Noradrenalin und Parathormon.

* Die Biosynthese von cAMP erfolgt - mit Adenylatcyclase - aus ATP; abgebaut wird es zu AMP.

Die Adenylatcyclase ist ein membrangebundenes Enzym und wird durch G-Proteine reguliert (s. o.).

 

 

-> Siehe auch: Dopamin & Co. - Dopaminsysteme, Stickstoffmonoxid; Hormone & Co.

• Guanin ist die Purinbase von Guanosin.
• Guanosinphosphate (Mono-, Di- und Triphosphate): GTP ist u. a. an der Proteinbiosynthese und Glukoneogenese* beteiligt; cGMP ist u. a. ‚second messenger’ und vermittelt Hormonwirkungen (z. B. von Acetylcholin, Histamin und Prostaglandinen) und ist an biochemischen Sehprozessen beteiligt.

* Glukoneogenese = Neubildung von Glukose aus Nicht-Kohlenhydraten (v. a. in der Leber, aber auch in der Niere).

 

 

[Die Rolle von ‚cGMP’ bei biochemischen Sehprozessen – siehe zum Beispiel:

http://heart-c704.uibk.ac.at/LV/Optik/Sehprozess.pdf]

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Wichtig für die Biosynthese der Purinbasen:

Glycin Glutamin Asparaginsäure

 

 

 

[Purinbasen werden abgebaut zu Harnsäure (-> erhöhte Harnsäurewerte im Blut kommen v. a. vor bei Gicht, Leukämie und nach Zytostatika- oder Strahlentherapie).]

 

 

2. Die häufigsten Pyrimidinbasen (= in Nukleinsäuren enthaltene Pyrimidinderivate) sind:

 

Uracil (s. u.)

Thymin (= Bestandteil der DNA; bildet mit Ribose THYMIDIN)

Cytosin (= Bestandteil der RNA; bildet mit Ribose CYTIDIN)

 

[Anmerkung: Cytidinphopshat wird unterstützend angewandt bei Nervenentzündungen (Neuritiden) oder entzündlichen, degenerativen Muskelerkrankungen (Myopathien).]

 

 

Ribose und Desoxyribose sind v. a. ‚Zuckerkomponenten’ in:

 

RNA (= Ribonukleinsäure; wichtige Substanz für die Umsetzung der Erbinformation)

DNA (= Desoxyribonukleinsäure; Träger der genetischen Information)

Nukleotiden

Coenzymen

• Uracil bildet mit D-Desoxyribose DESOXYURIDIN.
• DNA enthält statt Desoxyuridin das methylierte DESOXYTHYMIDIN.
• Guanosin ist ein Nukleosid aus Guanin und Ribose.

-> Siehe auch: Essen & Co. - Kohlenhydrate und z. B.:

http://www.biorama.ch/biblio/b20gfach/b35bchem/b04nucl/ncl020.htm

(Übersicht über Nukleoside, Nukleotide, ihre Biosynthese etc.)

 

 

2. Die Oligosaccharidvorstufe (… der N-Glykane …) wird an den ASPARAGINREST gebunden, und zwar unter Freisetzung von Coenzymen (-> hier: Dolicholphosphaten*).

 

* Dolicholphosphate übertragen Monosaccharide bei der ‚Glykosylierung’ von Proteinen und Lipiden.

 

[Als ‚Glykosylierung’ bezeichnet man chemische Reaktionen, bei denen Zucker (Saccharide) an Eiweiße (Proteine), Fette (Lipide) oder andere Nicht-Zucker (Aglykone) gebunden werden. Das Produkt dieser Reaktionen ist das GLYKOSID.]

 

Noch einmal zur Erinnerung:

 

ASPARAGINSÄURE ist wichtig im Harnstoffzyklus und für die Biosynthese der Purin- und Pyrimidinbasen

(s. o.: Harnstoffzyklus, Purin- und Pyrimidinbasen).

 

 

Zu C.

 

„Das Verständnis über die Rolle, die der Oligosaccharidanteil in Funktion und

Metabolismus von Glykoproteinen spielt, ist noch immer unvollständig.“

 

 

Quelle der Zitate und zum Weiterlesen:

http://www.diss.fu-berlin.de/servlets/MCRFileNodeServlet/

FUDISS_derivate_000000001038/02_Grundlagen.pdf;

jsessionid=72A068ED190AB8D65863437E8796CD12?hosts=

 

Klinisches Wörterbuch ‚Pschyrembel’, ‚Naturheilpraxis heute’, Wikipedia

 

 

Siehe auch:

Dopamin & Co. – Ein Anfang; Die Stress-Reaktion etc.

Essen & Co. - Citratzyklus, Mineralstoffe etc.

Hormone & Co. - Aminosäuren

Hypothalamus, Hypophyse, Nebenniere

 

Fragen, Fragen, Fragen:

Aminosäureaustausch von Serin zu Glycin am D3-Rezeptor

Galaktose/Fruktose

Glossar:

Bindegewebe

GABA

 

Zum Nachdenken:

Cholin, Methionin, Glycin, Threonin

Hypogonadismus, Insuffizienz der NNR etc.

Schockformen