Phenylalanin

Gehört zu den ESSENTIELLEN Aminosäuren; es ist eine ‚gluko- und ketoplastische’ Aminosäure.

[Glukoplastische Aminosäuren können zu Tri- und

Tetracarbonsäuren (= Carbonsäuren mit 3 bzw. 4 Carboxylgruppen – z. B. Zitronensäure) abgebaut werden; durch die Glukoneogenese entsteht GLUKOSE.

Ketoplastische Aminosäuren können KETONKÖRPER bilden.]

-> Siehe auch: Citratzyklus; Kohlenhydrate etc.

Abbau von PHENYLALANIN:

Über TYROSIN (... und DOPA, Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin, Thyroxin und Melanine ...) und Fumarsäure zu Acetessigsäure.

[Das cis-Isomer der Fumarsäure ist Maleinsäure.]

-> Siehe auch Citratzyklus und z. B. bei de.wikipedia.org/wiki – Fumarsäure; Maleinsäure

[Acetessigsäure (= Betaketobuttersäure) gehört zu den Ketonkörpern.

Sie entsteht bei der Spaltung von Betahydroxymethylglutaryl-CoA (HMG-CoA):

HMG-CoA entsteht bei der Biosynthese von Cholesterin (syn. Cholesterol); wird durch die HMG-CoA-Reduktase zu MEVALONSÄURE (s. u.) reduziert.]

-> Siehe auch: Fette; Ketonkörper; Triglyzeride

[CoA = Coenzym A = Wirkungsform der Pantothensäure (Vitamin B5).]

Tyrosin

Entsteht durch Hydroxylierung von PHENYLALANIN.

[Hydroxylierung ist die Einführung einer oder mehrerer OH-Gruppen in eine Verbindung.

Hydroxylasen (alte Bezeichnung) sind hydroxylierende Oxidoreduktasen; z. B.:

Molybdänhaltige Hydroxylasen und Monooxygenasen.]

TYROSIN ist Vorstufe von:

DOPA, Dopamin, Adrenalin, Thyroxin und der Melanine.

- Die Tyrosinase (= Phenoloxidase mit Kupfer [Cu2+] als Co-Faktor) oxidiert TYROSIN zu DOPA.

- Die Tyrosinhydroxylase (= Monooxygenase mit Eisen [Fe2+]) hydroxyliert mit Tetrahydrobiopterin und Sauerstoff TYROSIN zu DOPA.

Abbau von TYROSIN:

Durch die Tyrosintransaminase zu

4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure

und - über Homogentisinsäure - zu

Maleylacetoacetat.

-> Siehe auch z. B. bei de.wikibooks.org/wiki/Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel; Fragen, Fragen, Fragen - Katalase (Oxidoreduktasen etc.)

Tyramin ist ein biogenes Amin von TYROSIN:

Es kontrahiert die ‚glatte Muskulatur’ der Blutgefäße und der Gebärmutter.

[‚Glatte Muskulatur’ arbeitet unabhängig von unserem Willen; Vorkommen: In der Wand innerer Hohlorgane (z. B. Magen, Darm, Harnblase, Harnleiter, Gebärmutter = Uterus) und in Blutgefäßen.]

DOPA

(3,4-Dihydroxy-

phenylalanin)

Entsteht durch Hydroxylierung von PHENYLALANIN.

(S. o.)

Dopamin

(4-[2-Aminoethyl]brenzkatechin,

3-Hydroxytyramin)

Entsteht durch Decarboxylierung von DOPA

(3,4-Dihydroxyphenylalanin).

Decarboxylierung (s. u.) ist die Kohlendioxidabspaltung aus einer Carbonsäure ...

[Carbonsäuren sind organische Verbindungen mit einer oder mehreren Carboxylgruppen.

Enzyme, die die Einführung der Carboxylgruppe katalysieren, arbeiten meist mit Biotin (= Vitamin H) als Coenzym.]

-> Siehe auch: ‚Wasser-Vitamine’

Noradrenalin

(Norepinephrin)

Entsteht aus TYROSIN über DOPA und Dopamin.

Wird im Nebennierenmark (NNM) und im sympathischen Nervensystem gebildet.

Noradrenalin ist Neurotransmitter für ‚noradrenerge Nerven’  

(= POSTganglionäre Fasern des Sympathikus).

Noradrenalin bindet an ‚adrenerge Rezeptoren’

(= interagieren mit Adrenalin und Noradrenalin;

wichtig sind v. a. Alpha- und Betarezeptoren; s.u.).

Die Aminogruppe von Noradrenalin ist UNMETHYLIERT.

-> Siehe auch: ... Nebenniere; Nervensystem

Adrenalin

(Epinephrin)

Entsteht aus TYROSIN über DOPA, Dopamin und Noradrenalin.

Wird gebildet in den chromaffinen Zellen (s. u.):

- Im Nebennierenmark (NNM).

- Glomus cocygeum.

- In den Paraganglien des Sympathikus.

Adrenalin ist Neurotransmitter und Hormon.

Es bindet an ‚adrenerge Rezeptoren’ (s. u.).

Das Signal wird durch ‚G-Proteine’ vermittelt.

G-Proteine sind Guaninnukleotide bindende Proteine.

Diese sind ‚aktiv’, wenn GTP gebunden ist, ‚inaktiv’ werden sie

durch GDP:

Die Aminogruppe von Adrenalin ist METHYLIERT.

-> Siehe auch: Hormone & Co.; Nebenniere, Nervensystem,

... und mehr: Chromaffin, disseminiert etc.

Thyroxin

(Tetraiodthyronin; ‚T4’)

Hormon der Schilddrüse.

T4 (= Thyroxin) - und T3 (= Triiodthyronin) - werden durch Anlagerung von Iod gebildet (enthalten 4 bzw. 3 Iodatome).

Iodid wird in der Schilddrüse durch die Iodperoxidase zu Iod oxidiert - in Gegenwart von Wasserstoffperoxid (H₂O₂). [Pschyrembel]

Tyrosinreste des Thyreoglobulins werden iodiert, es entstehen Mono- und Diiodthyrosinreste.

Diese werden zu T4 bzw. T3 ‚oxidativ kondensiert’ - durch Transaminasen, Tautomerasen und Peroxidasen; hierbei wird jeweils ein Alaninrest frei.

[L-Alanin + Alphaketoglutarat <-> L-Glutamat + Pyruvat]

-> Siehe: Citratzyklus

Transaminasen sind Enzyme mit Pyridoxalphosphat (s. u.).

Tautomerasen sind eine spezielle Gruppe der Isomerasen

(= 5. Hauptklasse der Enzyme).

Peroxidasen nutzen Wasserstoffperoxid (H₂O₂) als Oxidationsmittel.

-> Siehe auch: Fragen, Fragen, Fragen – Katalase

T4 ist weniger wirksam als T3.

-> Siehe auch: Albumin

Melanine

Bildung:

Aus DOPA in den Melanozyten; hormonal gesteuert durch MSH

(= Melanozyten-stimulierendes Hormon) aus dem Hypophysenzwischenlappen.

Vorkommen der Melanozyten:

In der Oberhaut (Basalschicht der Epidermis).

In Teilen des Auges.

In den Leptomeningen (= weiche Hirn- und Rückenmarkhaut).

-> Siehe auch: Fettstoffwechsel; Hypophyse; Hormone & Co.; Wunderwerk Gehirn – Substantia nigra

 Enzyme

1. PYRUVATDECARBOXYLASE

Thiaminabhängige Lyase (4. Hauptklasse der Enzyme); spaltet bei der alkoholischen Gärung Pyruvat in Acetaldehyd (Ethanal) und CO2 (Kohlendioxid).

Cofaktor: Mg2+ (Magnesium).

2. DIHYDROLIPOYL-ACETYLTRANSFERASE

Cofaktor: Thiamindiphosphat; biologisch aktive Form von Thiamin; entsteht v. a. in der Leber.

(Alte Bezeichnung: Thiaminpyrophosphat)

3. DIHYDROLIPOYL-DEHYDROGENASED

Cofaktoren: FAD (= Flavinadenindinukleotid).

[FAD ensteht bei der Verknüpfung der AMP*-Gruppe von ATP mit FMN (= Flavinmononukleotid).

FMN entsteht aus Riboflavin (= Vitamin B2) und ATP.

*AMP = Adenosinmonophosphat;

Adenosin-3’,5’-monophosphat ist ‚cAMP’.]

-> Siehe bei de.wikibooks.org/wiki:

Biochemie_und_Pathobiochemie:

Dihydrolipoamid-S-Acetyltransferase

Dihydrolipoyl-Dehydrogenase

de.wikipedia.org/wiki:

Atmungskette

Coenzyme

1. Thiamindiphosphat

2. Liponsäure

3. CoA

4. FAD

5. NAD

(S. o.)

Regulierung

Hemmend wirken:

Acetyl-CoA, NADH und GTP

Aktivierend wirken:

CoA, NAD+ und AMP

Und: ‚Kovalente Interkonversion’, z. B. durch Kinasen und Phosphorylasen (Phosphorylierung und Dephosphorylierung).

[Phosphorylierung ist die Veresterung organischer Verbindungen mit Phosphat; ATP ist ein energiereiches Phosphat.]

1. Enzymkatalysierte Decarboxylierung

2. Spontane Decarboxylierung

Coenzyme sind hier v. a.:

Bei der Decarboxylierung von Alphaketosäuren:

- Thiamindiphosphat

Bei der Decarboxylierung von Aminosäuren:

- Pyridoxalphosphat

Thiamindiphosphat ist die biologisch aktive Form von Thiamin und entsteht v. a. in der Leber.

Pyridoxalphosphat (= PALP) ist wichtigstes Coenzym im Aminosäurestoffwechsel und bei der Bildung der Deltaaminolävulinsäure (Zwischenprodukt bei der Bildung der Porphyrine).

[Thiamin = Vitamin B1; Pyridoxin = Vitamin B6]

-> Siehe auch: ‘Wasser-Vitamine’; Biosynthese der Porphyrine

Z. B. von Acetessigsäure zu Aceton.

Acetessigsäure und Aceton sind sog. ‚Ketonkörper’, die i. R. der Lipolyse

(= Fettabbau aus dem Fettgewebe) und beim Abbau von ketoplastischen Aminosäuren entstehen (= sog. Ketogenese).

Ketoplastische Aminosäuren sind:

LEUCIN und LYSIN.

Gluko- und ketoplastisch sind:

ISOLEUCIN

PHENYALANIN

TRYPTOPHAN

TYROSIN

-> Siehe auch: Aminosäuren; Citratzyklus; (Fett)Ab- und Aufbau; Ketonkörper